De-a lungul timpului in Moldova au fost felurite steaguri, precum cel domnesc, al tarii, steagurile cetelor boieresti, ale unitatilor militare, drapele ce s-au schimbat de la o epoca la alta. In timpul domniei lui Stefan cel Mare, steagul era rosu, avand un cap de bour galben cu o stea intre coarne, soarele in dreapta si luna in stanga. Kukullo, in care era redata batalia de la Baia din 1467, prezinta imaginea steagului Moldovei din timpul lui Stefan cel Mare, ce avea ca stema capul de bour.

La inceputul anului 1500, a fost realizat steagul de lupta al lui Stefan cel Mare, care insa a ajuns in posesia calugarilor de pe muntele Athos, fiind pastrat de acestia pana in primavara anului 1917. Steagul lui Stefan cel Mare are o istorie extrem de bogata, fiind unul dintre cele mai pretioase obiecte istorice ce ne-au ramas pana in ziua de la marele voievod moldovean. Acest steag a fost recuperat de Romania, in primavara anului 1917, autoritatile romane au reusit sa-l aduca in tara de la Manastirea Zografu, de pe muntele Athos, loc unde a stat nu mai putin de 417 ani.

Cronicarul polonez Martin Bielski a prezentat pozitia de atac a armatei moldovenesti in lupta de la Obertyn, din data de 22 august 1531, soldatii avand atat in centru cat si in partea din stanga doua steaguri moldovenesti, pe panza carora era imprimat capul de bour. Acest steag avea capul de bour in mijloc, intr-un cerc de argint, ce avea o cruce deasupra.

In secolul XVII, ambasadorii polonezi Cristofor de Zbaraz si Erji Crasinsci descriau drapelul din perioada voievozilor Stefan Tomsa si Vasile Lupu drept "steagul rosu al Tarii Moldovei cu capul de zimbru".

"Indata ce am pornit au urmat si boierii si toata curtea sub un steag rosu de stofa de Damasc in chip de insigna militara. Aproape de Iasi s-au ivit in cimp steagurile de calareti moldoveni asezate intr-un singur sir, in numar de douazeci si sase de steaguri ... Citeste intreg articolul pe adevarul.ro